Acyl vs Acetyl

V molekulách je několik funkčních skupin, které se používají k charakterizaci molekul. Acyl je jedna taková funkční skupina, kterou lze vidět v mnoha třídách molekul.

Acyl

Acylová skupina má vzorec RCO. Mezi C a O existuje dvojná vazba a druhá vazba je se skupinou R. Acylové skupiny se nacházejí v esterech, aldehydech, ketonech, anhydridech, amidech, chloridech kyselin a karboxylových kyselinách. Proto druhá vazba s atomem uhlíku může být -OH, -NH2, -X, -R, -H atd. Acylová skupina je funkční skupina a většinu času se tento termín používá v organické chemii, ale v anorganická chemie, můžeme také najít tento termín. Anorganické kyseliny, jako je kyselina sulfonová a kyselina fosfonová, obsahují atom kyslíku, který je dvojně vázán k jinému atomu. V těchto případech je také jejich funkční skupina acylová skupina. Acylová skupina se však obvykle vyznačuje atomem uhlíku a kyslíku, který je spojen dvojnou vazbou. Identifikace acylové skupiny je snadná díky části C = O. Zejména v IČ spektroskopii je C = O napínací pásmo jednou z prominentních a silných kapel. Pík C = O se vyskytuje při různých frekvencích pro různé acylové sloučeniny, jako jsou karboxylové kyseliny, amidy, estery atd. To také pomáhá při určování struktury. Kromě spektroskopických metod můžeme pomocí jednoduchých chemických testů identifikovat acylové sloučeniny. Následuje několik z těch, které můžeme udělat v laboratoři.


  • Protože karboxylové kyseliny jsou slabé kyseliny, lze k identifikaci ve vodě rozpustných karboxylových kyselin použít test na lakmusový papír nebo na papírový test na pH. Ve vodě nerozpustné karboxylové kyseliny se rozpustí ve vodném hydroxidu sodném.

  • Acylchloridy hydrolyzují ve vodě a získají sraženiny s vodným dusičnanem stříbrným.

  • Anhydridy kyseliny se rozpustí, když se krátce zahřejí vodným hydroxidem sodným.

  • Amidy lze rozlišit od aminů zředěnou HC1.

  • Estery a amidy se při reakci s hydroxidem sodným hydrolyzují pomalu. Z hydrolyzovaných produktů lze acylovou sloučeninu identifikovat. Ester produkuje karboxylátový ion a alkohol, zatímco amid produkuje karboxylátový ion a amin nebo amoniak.

Nukleofilní substituční reakce mohou na acylovém uhlíku probíhat, protože mají mírný kladný náboj. Mnoho reakcí tohoto typu se vyskytuje v živých organismech a jsou známé jako reakce přenosu acylů. Ze všech acylových sloučenin mají acylchloridy nejvyšší reaktivitu vůči nukleofilní substituci a amidy mají nejnižší reaktivitu.

Acetyl

Acetylová skupina je běžným příkladem organické acylové skupiny. Toto je také známé jako ethanoylová skupina. Má chemický vzorec CH3CO. Proto je skupina R v acylu nahrazena methylovou skupinou. Další vazba v uhlíku může být s -OH, -NH2, -X, -R, -H atd. Například CH3COOH je znám jako kyselina octová. Zavedení acetylové skupiny do molekuly se nazývá acetylace. Toto je běžná reakce v biologických systémech a syntetické organické chemii.