Klíčový rozdíl mezi kondenzací aldolu a Cannizzarovou reakcí je ten, že kondenzace aldolu je typem kopulační reakce, zatímco Cannizzarova reakce je typ organické redoxní reakce.

Při aldolové reakci se enol nebo enolát kombinuje s karbonylovou sloučeninou za vzniku buď p-hydroxyaldehydu nebo p-hydroxyketonu. Říkáme tomu kopulační reakce, protože dvě sloučeniny se spojí do jedné velké sloučeniny. Na druhé straně, Cannizzaroova reakce je redoxní reakce, při které jedna aldehydová molekula podléhá oxidaci za vzniku kyseliny, zatímco druhá aldehyd podléhá redukci za vzniku alkoholu.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl 2. Co je kondenzace Aldolu 3. Co je reakce Cannizzaro 4. Porovnání bok po boku - kondenzace Aldolu vs. reakce Cannizzaro v tabulkové formě 5. Shrnutí

Co je Aldol Condensation?

Kondenzace Aldolu je typ organické chemické reakce, ve které je buď p-hydroxyaldehyd nebo p-hydroxyketon tvořen kombinací enolu nebo enolátu s karbonylovou sloučeninou. Můžeme proto kategorizovat jako kopulační reakci. Po reakci následuje dehydratační reakce, která poskytne konjugovanou enon. Obecná reakce je následující;

Klíčový rozdíl - Aldol Kondenzace vs Cannizzaro reakce

Mechanismus

Existují dva kroky: reakce aldolu a dehydratace. Někdy také dochází k dikarboxylové reakci. Dehydratace aldolového produktu může nastat dvěma způsoby: silným mechanismem katalyzovaným zásadou nebo mechanismem katalyzovaným kyselinou. Mechanismus aldolové reakce, který je katalyzován bází, je následující:

Rozdíl mezi kondenzací Aldolu a Cannizzaro reakcí

Aldolový kondenzační proces je velmi důležitý v procesech organické syntézy. Je to proto, že tato reakce je dobrým způsobem, jak vytvořit vazbu uhlík-uhlík.

Co je Cannizzaro reakce?

Cannizzaro reakce je organická redox reakce, ve které dochází k disproporcionaci dvou molekul za vzniku primárního alkoholu a karboxylové kyseliny. V této reakci je disproporce reakce vyvolaná bází. Reakce je následující:

Aldol Kondenzace a Cannizzaro reakce

Zde tato reakce zahrnuje přenos hydridu z jednoho substrátu na druhý. Jedna aldehydová sloučenina dále podléhá oxidaci a druhá redukci. Oxidací aldehydu se získá kyselina a redukcí se získá alkohol.

Mechanismus

Mechanismus zahrnuje nukleofilní acylovou substituci na aldehydové sloučenině. Zde odcházející skupina napadá současně další aldehyd. Při zvažování celkové reakce se řídí kinetikou třetího řádu. Mechanismus je následující:

Aldol Kondenzace vs Cannizzaro reakce

Jaký je rozdíl mezi kondenzací Aldolu a Cannizzaro reakcí?

Kondenzace Aldolu je typ organické chemické reakce, ve které se vytvoří buď p-hydroxyaldehyd nebo p-hydroxyketon kombinací enolu nebo enolátu s karbonylovou sloučeninou. Naproti tomu Cannizzarova reakce je organická redoxní reakce, při které dochází k disproporcionaci dvou molekul za vzniku primárního alkoholu a karboxylové kyseliny. Klíčovým rozdílem mezi kondenzací aldolu a Cannizzaro reakcí je, že kondenzace aldolu je typem kopulační reakce, zatímco Cannizzaro reakce je typ organické oxidačně redukční reakce.

Dále, reaktanty kondenzace aldolu jsou enol nebo enolát a karbonylová sloučenina, zatímco pro cannizzaro reakci jsou reaktanty dva neololizovatelné aldehydy. Produkty získané aldolovou kondenzací jsou buď p-hydroxyaldehyd nebo p-hydroxyketon, v závislosti na typu karbonylových sloučenin, které se podílejí jako reaktant. Ale v Cannizzaro reakci jsou produkty primární alkohol a karboxylová kyselina. Proto je to také rozdíl mezi kondenzací aldolu a Cannizzarovou reakcí.

Rozdíl mezi kondenzací Aldolu a Cannizzaro reakcí v tabulkové formě

Shrnutí - Aldol Condensation vs Cannizzaro Reaction

Kondenzace Aldolu je typ organické chemické reakce, ve které se vytvoří buď p-hydroxyaldehyd nebo p-hydroxyketon kombinací enolu nebo enolátu s karbonylovou sloučeninou. Cannizzaro reakce je organická redox reakce, ve které dochází k disproporcionaci dvou molekul za vzniku primárního alkoholu a karboxylové kyseliny. Klíčový rozdíl mezi kondenzací aldolu a Cannizzarovou reakcí spočívá v tom, že kondenzace aldolu je typem kopulační reakce, zatímco Cannizzarova reakce je druh organické redoxní reakce.

Odkaz:

1. „Aldolová kondenzace.“ Chemistry LibreTexts, Libretexts, 5. června 2019, k dispozici zde.

Obrázek se svolením:

1. „Condensationaldoliqu“ autorem I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) přes Commons Wikimedia 2. „Enolate aldol mechanism“ “Walkerma na en.wikipedia - Přeneseno z en.wikipedie na Commons uživatelem: Ronhjones using CommonsHelper (Public Domain) přes Commons Wikimedia 3. „Cannizzaro reakce-benzaldehyd“ Autor: Krishnavedala - vlastní práce, Public Domain) přes Commons Wikimedia 4. „Cannizzaro reakční mechanismus“ Autor: Krishnavedala - Vlastní práce (Public Domain) přes Commons Wikimedia