Alifatické vs aromatické aminy

Nejlepší a nejvýznamnější rozdíl mezi alifatickými a aromatickými aminy je strukturální rozdíl mezi oběma sloučeninami. Alifatické aminy jsou aminové sloučeniny, ve kterých je dusík vázán pouze k alkylovým skupinám, a aromatické aminy jsou aminové sloučeniny, ve kterých je dusík vázán k alespoň jedné z arylových skupin. Tento strukturální rozdíl vede ke všem dalším rozdílům v jejich vlastnostech, jako je reaktivita, kyselost a stabilita.

Co jsou alifatické aminy?

V alifatických aminech je dusík přímo vázán pouze na alkylové skupiny a atomy vodíku. Počet alkylových skupin se pohybuje od jedné do tří. V závislosti na počtu navázaných alkylových skupin se nazývají „primární aminy“ (pouze jedna alkylová skupina -1o), „sekundární aminy“ (dvě alkylové skupiny - 2o) a „terciární aminy“ (tři alkylové skupiny - 3o).

Všechny alifatické aminy jsou slabé báze jako amoniak, ale jsou o něco silnější báze než amoniak. Všichni mají téměř stejnou základní sílu Pkb = 3-4. Zásadnost se zvyšuje, protože vodíkové skupiny na atomu dusíku jsou nahrazeny alkylovými skupinami. Terciární aminy jsou základnější než primární a sekundární aminy.

Když je dusík jedním z atomů v kruhu, nazývají se heterocyklické aminy. Piperidin a pyrollidin jsou dva příklady alifatických heterocyklických aminů.

Co jsou aromatické aminy?

V aromatických aminech je dusík přímo vázán na alespoň jeden benzenový kruh. V závislosti na počtu skupin připojených k atomu dusíku jsou tyto skupiny klasifikovány jako „primární“, „sekundární“ a „terciární“ aminy. „Aryl aminy“ je jiné jméno pro aromatické aminy. Podobně jako alifatické aminy mohou primární a sekundární aromatické aminy tvořit intermolekulární vodíkové vazby. Proto jsou body varu primárních a sekundárních aminů relativně vyšší než terciární aminy.

Existují heterocyklické aromatické aminy; pyrrol a pyrydin jsou pro ně dva příklady.

Jaký je rozdíl mezi alifatickými a aromatickými aminy?

• Struktura:

• Alkylaminy neobsahují benzenové kruhy, které jsou přímo připojeny k atomu dusíku.

• U aromatických aminů je však k atomu dusíku přímo připojen alespoň jeden benzenový kruh.

• Alifatické aminy mohou mít aromatické kruhy, pokud je dusík přímo vázán na atom uhlíku.

• Základnost:

• Alifatické aminy jsou silnější báze než aromatické aminy. To je v podstatě způsobeno stabilitou kationtu, který se tvoří po ionizaci. Jinými slovy, alkyl amoniové ionty jsou stabilnější než aryl amoniové ionty. Protože alkylové skupiny jsou skupiny uvolňující elektrony, a proto částečně přemístí kladný náboj atomu dusíku.

Rozdíl mezi alifatickými a aromatickými aminy

• Alifatické heterocyklické aminy jsou také silnější báze než aromatické heterocyklické aminy.

• Příklady

• Příklady alifatických heterocyklických aminů jsou piperidin a pyrollidin.

• Příklady heterocyklických aromatických aminů jsou pyrrol a pyrydin.

Snímky se svolením: Pyrollidin a Pyridin prostřednictvím Wikicommons (Public Domain)